本赛季欧冠半决赛，瓜迪奥拉率领曼城在4:3领先的情况下客场挑战皇马，结果在全场比赛90分钟还5:3领先的情况下，被皇马2分钟2球扳平比分，并最终在加时赛第5分钟打进反超比分的一球，被逆转出局。而这种情况，已经不是第一次了！
瓜迪奥拉曾带队11次参加欧冠淘汰赛，而这中间他的球队8次遭遇到瞬间（短时间内连续丢球）并最终被淘汰：
而开启他的欧冠噩梦的正是他的“死对头”穆里尼奥！2009/10赛季欧冠半决赛首回合，国米主场迎战巴萨，在19分钟先丢一球的情况下，在第30、48和61分钟连进三球逆转淘汰对手进入决赛，其中13分钟打进2球就是瓜迪奥拉的第一次欧冠崩溃！